Leaf by Oscar begann als kleines Boutique-Projekt aus Leaf and Bean, einem winzigen Laden in Pittsburgh, Pennsylvania. Der Besitzer dieses Ladens ist der Mann, nach dem diese Zigarre benannt ist: Jim Robinson, alias „Island Jim“.
Die Island Jim No. 2 besteht aus reichhaltigem honduranischem Einlagetabak, gefolgt von einem Umblatt ebenfalls aus Honduras und verfeinert mit einem Mexiko San Andrés Deckblatt.
Die Zigarre kommt in typischer Leaf by Oscar-Manier daher. Mit einem „zerlumpten“ unfertigen Brandende und einer sehr interessanten mehrlagigen „Torpedo-Spitze“. Trotz ihres robusten Aussehens ist die Island Jim eine perfekt gerollte und makellos verarbeitete Zigarre. Sie hat ein riesiges Rauchvolumen, einen leichten Zug und einen perfekten Abbrand.
Beginnend mit reichen Noten von Erde und Nüssen nimmt die Komplexität im Laufe der Zigarre zu. Im Rauchverlauf kommen dezente Noten von weissem Pfeffer, Muskatnuss und Schwarzkirsche hinzu. Eine kräftige, cremige Tabaknote mit jedem Zug, der mit einem süssen, schokoladigen Abgang und einem Hauch Karamell endet.
Zur Island Jim No. 2 passt dunkler Rum, ein Single Malt Scotch oder ein guter Portwein.